Том Хансен трудится в компании, которая создаёт поздравительные открытки. Именно он придумывает те самые остроумные и трогательные фразы, которые мы видим на них. В один прекрасный день он влюбляется в свою коллегу Саммер и решает, что она — его идеал, та самая единственная.
Однако 500 дней их отношений постепенно открывают Тому, что любовь — это не сказка, а сложный и непредсказуемый путь. Он понимает, что счастье нельзя спланировать, но именно в этой непредсказуемости и скрывается настоящая магия жизни, полная неожиданных поворотов и иронии.