С юных лет Гилмор бредил хоккеем, однако, кроме умения наносить пушечные удары, других талантов для игры «настоящих мужчин» у него не находилось. Судьба преподнесла ему клюшку для гольфа — вида спорта, который он всегда презирал, но именно его удар стал легендарным по своей мощи. Оказалось, одного презрения мало, чтобы добиться успеха, однако щедрые призовые в гольфе стали веским аргументом.
Несмотря на первоначальное отторжение, Гилмор быстро осознал, что его хоккейная мощь идеально подходит для гольфа. Он начал тренироваться, и вскоре его имя гремело на турнирах, а чековые выплаты росли с каждым выступлением. Так ненавистный спорт стал для него не только источником дохода, но и путём к славе.